Мэдди, 32-летняя жительница Монтока — популярного курорта недалеко от Нью-Йорка, сталкивается с непростыми жизненными обстоятельствами. В этом живописном месте, где состоятельные люди активно покупают недвижимость, налоги стремительно растут, и Мэдди отчаянно пытается сохранить дом, унаследованный от матери. Однако финансовые трудности заставляют её погрузиться в долги.
После того как она лишается своего автомобиля и возможности зарабатывать на такси, Мэдди соглашается помочь богатым родителям, переживающим за своего 19-летнего сына, который никак не может покинуть свою "раковину" перед поступлением в колледж. Задача Мэдди — помочь юноше избавиться от девственности, но на практике это оказывается сложнее, чем она предполагала.
Этот фильм/сериал погружает зрителя в мир противоречий, комичных ситуаций и неожиданных поворотов, исследуя тему взросления и поиска своего места в жизни.
