Калифорния, середина 90-х годов. В это время компакт-диски еще не заняли доминирующее положение, а аудиокассеты продолжают оставаться популярными. Скейтбордисты еще не стали звездами MTV, и маленький Стиви по-прежнему воспринимается как ребенок, как его мамой, так и старшим братом. Однако всё меняется, когда Стиви оказывается в компании взрослых скейтеров-неформалов. Чтобы завоевать уважение, он начинает совершать ряд забавных и безумных поступков. Постепенно, в процессе бесконечных катаний, хип-хоп вечеринок и дружеских встреч, он не замечает, как невинные развлечения начинают приобретать другой, более серьезный оттенок.
Этот фильм погружает зрителя в атмосферу 90-х, раскрывая сложные отношения между взрослением и стремлением к принятию в новой среде.