Уэс и Люк — лучшие друзья, которые познакомились в колледже и теперь, достигнув 30-летнего возраста, оказались в ловушке кризиса среднего возраста. Уэс, состоящий в браке, мечтает о ребенке, но его терзают сомнения, действительно ли он готов к этому шагу. Тем временем Люк погружен в депрессию, не в силах отпустить воспоминания о своей первой любви. В поисках утешения и ответов, друзья решают отправиться в Портленд, чтобы отыскать ту единственную, которая оставила неизгладимый след в сердце Люка. Это путешествие становится для них не просто поездкой, а настоящим приключением, полным неожиданных поворотов и уроков, в ходе которого они ищут свое счастье и смысл жизни.